Цикл портретов, созданный А. Я. Головиным, является повествованием о творчестве артиста. Головин увидел Шаляпина в роли Ивана Грозного и с того момента был навсегда покорен голосом, игрой и всем обликом гениального артиста. Певец проводил много времени в мастерской художника, где создавались многие эскизы его театральных костюмов и шли беседы об искусстве. Здесь же были созданы и шесть портретов Шаляпина в ролях. Первый из них – в роли Мефистофеля в опере Гуно (1905 г.). Огромное полотно заполняет грозная фигура духа зла. Мефистофель кажется огненным видением, яркий капюшон подчеркивает мертвенную серость лица с горящими глазами. Художник вспоминал, что портрет был написан им с большим напряжением всего за одну ночь. Через четыре года Головин пишет второго шаляпинского Мефистофеля в опере А. Бойто (1909 г.). Здесь фигура духа также дышит жуткой, сверхчеловеческой мощью. Далее были портреты Шаляпина в роли Демона (1906 г.) в одноименной опере, Олоферна (1908 г.) в «Юдифи». Но самый известный из театральных портретов кисти Головина конечно же «Борис Годунов», написанный в 1912 году. «Я хотел в этом портрете дать один из самых лучших театральных образов Шаляпина», – говорил художник. Дни, когда Федор Иванович позировал художнику, были незабываемыми для Головина. По словам художника, Шаляпин «удивительно умеет позировать! Редкая выносливость, поразительное терпение. Стоит, как вылитый, по несколько часов». А Шаляпин играл перед художником свои роли; застыв в избранном повороте, он сохранял соответствующее моменту психологическое состояние. Так, в сотворчестве артиста и художника, создавались шедевры русского театрального портрета. Альбом «Александр Головин», авт.-сост. И. М. Гофман (М., 1981). Работы А. Головина, посвященные Ф. И. Шаляпину, хранятся в Третьяковской галерее, Русском музее, Музее-квартире И. Бродского (Санкт-Петербург), Театральном музее.